ویندوز ۱۱ در ظاهر یک سیستم‌عامل کاملاً مدرن است، اما در بخش‌هایی از ساختار فایل و خط فرمان هنوز ردپای تصمیم‌هایی دیده می‌شود که دهه‌ها پیش و در دوران DOS شکل گرفته‌اند. نام‌هایی مثل CON و NUL، شروع شدن درایو سیستم از C: و حتی شکل عجیب بعضی مسیرها نتیجه همین سازگاری طولانی‌مدت با نرم‌افزارهای قدیمی است. ویندوز برای حفظ سازگاری با برنامه‌ها و اسکریپت‌های قدیمی بسیاری از این رفتارها را همچنان حفظ کرده است.
این موضوع فقط جنبه تاریخی ندارد. بعضی از این قوانین هنوز هنگام کار با فایل‌ها، Command Prompt و اسکریپت‌های ویندوز ۱۱ اهمیت دارند و دانستن آن‌ها می‌تواند علت برخی رفتارهای عجیب ویندوز را روشن کند.
